1929 год. Во время обратного полета на дирижабле была плохая погода, и он разбился около Кардингтона. Дженифер была единственной выжившей, а поскольку она летела со своими родителями и они, как и все остальные тоже погибли, то Дженифер осталась круглой сиротой. Позже она была найдена Грегори Вилсоном, садовником детского приюта.

До января 1930 года Дженифер жила с Грегори в его доме посредине леса. Однако из-за смерти сына Джошуа мужчина стал психически неуравновешенным. Он был добр к девушке, но не разрешал ей покидать кладовую дома, боясь снова потерять «сына». Он называл Дженифер «Джошуа», давал ей его одежду и, похоже, пытался найти замену погибшему ребенку. Дженифер поняла это и из жалости - осталась с мужчиной.

С ноября 1929 по январь 1930 года Дженифер стала переписываться с местной сиротой Венди через окно подвала. Сначала, Венди называла ее «Джошуа», думая, что Дженифер - это мальчик. Вскоре девочки очень подружились и даже придумали игру в «Принцессу и Принца». Венди уговорила Дженифер сбежать из дома в интернат. Когда Грегори не было дома, Венди взломала и открыла дверь от подвала. Девочки сбежали, захватив с собой пистолет Грегори. Они обменялись вещами в знак своей «любви». Дженифер подарила Венди плюшевого мишку, которого звали «Джошуа», а Венди - брош с красной розой.

С марта Дженифер жила в сиротском «Приюте Розы». Никто из жителей этого заведения ее не любил. Чтобы подружится с сиротами - Дженифер вступила в клуб «Аристоратов Крастного Карандаша» и поклялась по «Правила Розы».

Позже она нашла маленького щенка, из-за его цвета она назвала его - Брауном. С ним она была не одинокой, и щенок быстро стал ее лучшим другом. Дженифер познакомила Венди со щенком, но та сразу его возненавидела, приревновав к подруге. Буйная фантазия Венди в сочетании с обидой на Дженифер - породили коварный план мщения. Венди начала распространять среди детей слухи об ужасном бродячем псе, который приходит ночью и убивает всех, кто не соблюдает правила розы. Тайком переодеваясь в мальчика и выдавая себя за Джошуа - Венди полностью подчинила себе уже окончательно свихнувшегося Грегори, и однажды заставила его перебить всех взрослых в приюте (Мр. Хоффмана, Клару и Марту). После чего провозгласила себя - Принцессой Роз, поскольку перепуганные дети поняли, что она не шутила про ужасного пса.

Дженифер продолжала проводить свое время с новым другом - Брауном, и Венди почувствовав себя одинокой - обвинила в этом собаку. Она написала Дженифер письмо, в котором было сказано - «Ты еще пожалеешь о своем выборе».

Благодаря легенде об ужасном псе, Венди держала под контролем всех детей в приюте, и заставила их всячески измываться над Дженифер: бить ее, кидаться красными карандашами, связывать и т.д. Венди думала, что таким образом она заставит Дженифер вернуться к ней, после чего все издевательства над девочкой прекратились бы. Однако у Дженифер был Браун, ради которого она старалась быть сильной, поэтому она оставалась жить в сарае вместе с ним.

План Венди вернуть себе Дженифер - не работал, и она придумала новый - убить Брауна, тогда у Дженифер никого не останется кроме нее. Используя сирот из «Аристоратов Крастного Карандаша» она выкрала Брауна и убила его. Для Дженифер смерть Брауна была последней каплей. Она избила Венди на глазах у всех детей и сказала, что никогда ее не простит. После, она обратилась к остальным сиротам и сказала, что ненавидит их за то, что они сделали и то, что верили в ложь Венди. Сама Венди, расплакавшись - убежала, она потеряла дружбу Дженифер навсегда.

Но дети уже не могли жить иначе, и новой принцессой розы они провозгласили - Дженифер. Ну а Венди тем временем отправилась за Грегори - решив убить всех в приюте. И окончательно обезумевший Грегори перебил всех детей, включая саму Венди. В живых он оставил лишь Дженифер, поскольку узнал ее и осознав на мгновение ужас содеянного - застрелился. Вскоре после этого, полиция нашла тела детей, а также саму Дженифер, которая после пережитого - испытала глубокий психологический шок и потеряла память, забыв все - что с ней произошло ранее.

Когда же Дженифер исполнилось 19 лет, она начала все вспоминать, и именно эти воспоминания мы переживаем большую часть игры, то есть, по сути - мы уже взрослой Дженифер путешествуем по ее детским воспоминаниям. Однако во многих местах эти воспоминания были искажены полученными в детстве психологическими травмами, поэтому мы и видим - монстров и другие, на первый взгляд необъяснимые вещи, вроде дирижабля.